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含多重刺激應答螢光TPE與光可切換MC 聚集誘導發光體之兩性共聚物及車輪烷系統以做為含水介質檢測多種離子及可逆FRET 能量轉移照光顯像之應用

為了解決Toyota Crown Cross 2的問題，作者範國然 這樣論述：

在第一章中，將回顧和介紹與論文相關的重要主題，其中提到了一些關鍵問題， aggregation induced emission（AIE），光可轉換分子，分子傳感器，超分子化學和基於螢光的mechanically interlocked molecules（MIMs）。Tetraphenylethylene（TPE）是一種眾所周知的典型AIE螢光團或AIEgen在溶液，當聚集或固態時具有多種螢光行為。光開關為當在光照射下化學結構會改變的分子，已知的最知名的光開關分子之一是spiropyran（SP）。透過外部刺激，可以在不同的條件下進行光異構化以生成有色和自發光的merocyanine（MC

）形式。在化學感測器領域，螢光化學感測器與Förster resonance energy transfer（FRET）和photoinduced electron transfer（PET）的不同機制相互結合，對分析物的螢光效應發生明顯變化，因此在應用中起著重要的作用。此外，超分子系統和MIMs在物理、化學、生物學和材料科學等許多領域得到了顯著發展和研究。特別地，rotaxanes或分子機器由於它們在不同外部刺激下的多重感應，吸引了科學家的興趣，希望在將來有許多實際應用。在第二章中，由於兩性共聚物的新型多重刺激效應螢光感測器，由N-isopropylacrylamide（NIPAM）作為親

水端和tetraphenylethylene-dipicolylamine（TPEDPA）疏水端所組成的poly(NIPAM)x-co-(TPEDPA)y，設計並報導了作為AIEgen和金屬離子受體的衍生物。通過自由基聚合反應合成兩種共聚物（P1和P2），其中NIPAM單體與TPEDPA的摩爾比不同（分別為x：y = 60：1和175：1），它們不僅在有機溶劑中顯示出良好的溶解性，並且在水中也有良好的溶解性。連接到共聚物側鏈的TPE單元具有AIE行為，但在四氫呋喃（THF）中則不會發光，當在聚集態和固態下，在466 nm處顯示出很強的藍綠色螢光。當在各種外部刺激（加熱/冷卻和酸/鹼條件）下，共

聚物P1和P2具有出色的可逆熱響應和pH響應的螢光變化，以關閉/打開TPE單元的青色發射。此外，具有DPA受體的P1和P2被當成超快速時間響應、選擇性和靈敏的探針，由於TPE螢光猝熄的photoinduced electron transfer（PET）過程檢測水中的銅離子，可透過加入disodium ethylenediaminetetraacetate（Na2EDTA）進行溶液中的銅離子回收。由於良好的水溶性，兩親性共聚物P1和P2在其單一結構中僅包含1.6％和0.6％的摩爾比的AIEgen單體，對Cu2+ 表現出顯著的感應，並且檢測極限非常顯著（分別為LOD = 57和72 nM比疏水的

單體TPEDPA（590 nM），其LOD值低得多。此外，以1：1的化學計量比提出了TPEDPA與銅離子的結合機理，理論計算進一步證實了我們設計中TPE單元因為PET現象而使螢光猝熄。另外，具有良好的生物相容性，P1可以作為良好的猝熄螢光傳感器，用於識別活細胞中的銅離子和生物成像應用，本研究也對此進行了報導。在第三章中，提出了一種新型的兩親性AIE共聚物，poly(NIPAM-co-TPE-SP)，它由作為親水單元的NIPAM和tetraphenylethylene-spiropyran單體（TPE-SP）組成作為雙螢光單元被報導。照射紫外線後，可以將poly(NIPAM-co-TPE-SP)

中未放光的spiropyran（SP）封閉形式光轉換為poly(NIPAM-co-TPE-MC)放射性merocyanine（MC）的開放形式在水溶液中，通過FRET分別導致綠色TPE和紅色MC發射之間的AIEgens螢光在517和627 nm處發出。可以透過照射紫外線及可見光、酸鹼條件、熱處理和氰化物離子相互作用下觀察到poly(NIPAM-co-TPE-MC)不同的FRET過程也可以利用理論計算得知。通過得知兩親性poly(NIPAM-co-TPE-MC) 中FRET行為的明顯比例螢光變化，可以檢測水性介質中環境因素的細微擾動，例如紫外線暴露，pH值，溫度和氰化物離子。此外，由於TPE和M

C單元皆具有AIEgens是第一個被報導的FRET感測器聚合物，poly(NIPAM-co-TPE-MC) 被開發為顯示出非常高的選擇性和靈敏度，並且對氰化物的具有低的檢測極限（LOD = 0.26 μM）水中的離子含量僅為約1％（摩爾比），且可用於細胞生物成像應用中的氰化物檢測。在第四章中，介紹了一系列新型光開關的[2]rotaxanes（即分別在穿梭前後可以用酸鹼控制的Rot-A-SP和Rot-B-SP），其中包含一個spiropyran（SP）單元（如軸上的光致變色stopper）和大環上的兩個TPE單元通過Click反應合成。在紫外線/可見光照射下，具有封閉形式（即非發射性SP單元）的

單螢光rotaxanes Rot-A-SP和Rot-B-SP均可轉化為開放形式（即紅發射性MC單元）以可逆方式獲取它們各自的雙螢光Rot-A-MC和Rot-B-MC。這些設計的輪烷和混合物在半水溶液中的雙螢光TPE與MC AIEgens結合的AIE特性引起了有趣的比率光致發光（PL）和FRET行為，對此進行了進一步研究。並通過dynamic light scattering（DLS），X-ray diffraction（XRD）和time-resolved photoluminescence（TRPL）測量以及理論研究得到驗證。因此，模型軸（Axle-MC）和類似混合物（Mixture-MC，

其中軸和大環組分的摩爾比為1：1）相比，雙AIEgens可獲得更有效的FRET行為和更強的紅色PL排放 新型光開關 [2]rotaxanes Rot-A-MC和Rot-B-MC在各種外部條件下，藍色發射TPE供體（468 nm處的PL發射）和紅色發射MC受體（668 nm處的PL發射）之間調節，包括水含量、UV/Vis照射、pH值和溫度。 此外，本報告首先研究了具有良好光致變色和螢光性能存在於粉末狀和固體膜中，之後Rot-A-SP的可逆螢光圖案化應用。