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發展氧代氮代苯并環己烷的新穎反應途徑應用於功能性交聯高分子之開發

為了解決陶瓷不沾鍋缺點的問題，作者韓易臻 這樣論述：

基於氧代氮代苯并環己烷及其熱固性樹脂的優異性質，本研究以氧代氮代苯并環己烷團基為操作例，進行新穎反應途徑之研究，對氧代氮代苯并環己烷團基進行化學反應以及建立官能化方法，除改善過去氧代氮代苯并環己烷之官能化反應需繁複步驟之缺點外，並可將不同分子鏈段接枝於氧代氮代苯并環己烷上，以增加其分子設計與應用範圍。第一部分我們提出一新穎的化學反應機制，利用對於自由基具有高度穩定性之親電子結構化合物作為一自由基轉移活性點，以氧化還原反應之原子轉移自由基反應為基礎，於系統中利用鹵化物產生自由基後，進行自由基轉移反應使之帶有自由基團基，進一步透過原子轉移反應將鹵素原子轉移至其活性位置上，完成此化合物的鹵素化反應

。本研究利用1H NMR追蹤以及確認反應機制，並將此方法命名為自由基與原子轉移鹵化反應(Radical and Atom Transfer Halogenation (RATH))。本研究以含有不同取代基的benzoxazine化合物進行RATH反應，比較其自由基鹵素原子轉移之反應活性，並將此轉移後之活性鹵素單體作為一起始劑，進一步進行原子轉移自由基聚合(ATRP)反應，可有效地進行活性聚合反應，而合成帶有benzoxazine官能基的高分子鏈。此外，RATH反應也成功地施行於工程塑膠PPO高分子上，對PPO高分子鏈進行鹵化反應使之成為ATRP巨起始劑，並透過ATRP接枝聚合合成PPO的接枝共

聚合物。第二部分我們提出一將benzoxazine團基官能化之方法，利用一鍋合成法(one-pot synthesis)將TEMPO官能基以自由基偶合反應方式轉移至含有benzoxazine ring之鏈段上，以合成出TEMPO官能化之benzoxazine團基，並利用此官能化benzoxazine團基作為NMP反應之巨型起始劑，進一步將polystyrene利用NMP活性自由基聚合反應有效地接枝於polybenzoxazine主鏈上，並可利用此反應控制polystyrene之接枝含量與其具有接續聚合(sequential polymerization)之特性，以合成出可交聯性之功能性高分子。

此合成方法的成功可大幅拓展熱固性高分子材料之分子設計與性能調控範疇。第三部分我們提出一將氧代氮代苯并環己烷團基與zwitterionic團基結合之方法，利用benzoxazine ring上之三級胺與1, 3-propane sultone進行開環反應，以合成出具有sulfobetaine鏈段之四級胺鹽結構，進而比較不同結構之polybenzoxazine對於此反應的反應性探討，以提出一較適化之反應條件，而此實驗的成功可提供另一官能化benzoxazine ring之方法。進一步我們將zwitterionic高分子塗佈於陶瓷膜表面，並利用此陶瓷膜作為BSA水溶液過濾試驗之過濾膜，以證明此塗佈材

料具有抗蛋白質沾黏之特性，並將塗佈濃度作為變因，提出一最佳化之塗佈濃度。另一方面，此材料亦可抑制大腸桿菌生長，故其具有可交聯與抗生物沾黏之特性，於生醫材料之塗佈材上具有一定的潛力。本研究聚焦於氧代氮代苯并環己烷團基之官能化方法，利用不同方法對於benzoxazine進行官能化，並進一步利用此官能化結構接枝不同高分子於benzoxazine上，以改善其應用範圍。從研究結果顯示本論文之貢獻可分為以下三點：(1)由氧代氮代苯并環己烷團基為研究對象利用氧化還原反應提出一新的反應途徑，將其命名為自由基與原子轉移鹵化反應(RATH)，並進一步進行ATRP反應，(2)利用自由基偶合反應將TEMPO官能化於氧

代氮代苯并環己烷團基上，進一步進行NMP聚合反應，(3)將氧代氮代苯并環己烷團基與zwitterionic團基結合，提出一官能化方法，進一步合成出具有可交聯性且抗生物沾黏特性之材料。