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I.S-腺&;#33527;-L-甲硫氨酸產品品質管制研究II.番荔枝科暗羅屬Polyalthia parviflora styryllactones及其生物活性研究

為了解決Fuso SAM的問題，作者劉金茹 這樣論述：

本論文分為兩大主題研究﹕一為S-腺&;#33527;-L-甲硫氨酸產品的品質管制條件之開發及應用，及另一主題為番荔枝科暗羅屬植物Polyalthia parviflora styryllactones及其生物活性研究。S-腺&;#33527;-L-甲硫氨酸是生物體內普遍存在的的甲基提供者，能參與生物體內多項的生理機制，包括高半胱胺酸(homocysteine)和穀胱甘&;#32957;(glutathione)合成調節以及細胞抗氧化機制。近年來，健康食品含有S-腺&;#33527;-L-甲硫氨酸成分已被作為處方可以治療憂鬱症、關節炎與肝臟疾病，且具有不錯的結果。因此，研發含有S-腺&;#33

527;-L-甲硫氨酸的健康食品以及建立高效率品質管控分析方法成為此研究重要的課題，可用以維持產品品質和民眾的健康。本研究中，將採用高效能液相層析方法，分析多種酵母產物與市售健康產品的S-腺&;#33527;-L-甲硫氨酸的含量。此高效能液相層析方法以使用逆相管柱(C18)，以及流動相為2%乙晴和98%醋酸銨水溶液，在pH 4.5且流速為1.0毫升/分鐘下達到最佳分離效果，偵測波長使用可見光偵測器在254 nm。此方法可使總分析時間縮短於20分鐘內且目標分析物(S-腺&;#33527;-L-甲硫氨酸)表現出最佳的波峰吸收，其相關係數皆顯示出良好的線性度和良好的靈敏度 r = 0.999。 所有

分析實驗方法都重複五次、其相對標準偏差值與相對誤差值都小於3%、方法的精確度和準確度高，並有良好的回收率97.4-100.9％。本研究並利用NMR和LC-MS技術進行產品中的S-腺&;#33527;-L-甲硫氨酸定性分析。綜合而言，本研究開發的分析方法具有完整、快速之特性，適合進行含有S-腺&;#33527;-L-甲硫氨酸的酵母菌萃取物與市售產品之品質控制分析。 第二個主題為番荔枝科(Annoaceae) 暗羅屬(Polyalthia)植物Polyalthia parviflora之研究。本實驗以甲醇萃取葉部，發現其萃取物對於多種癌細胞( Hep G2、Hep 3B、 MDA-MB-231

、MCF7、A549、與Ca9-22； IC50 < 20 μg/mL)有毒殺效果。接著，甲醇萃取物再進行分配萃取得到四種不同萃取層(正己烷層、甲醇層、正丁醇層、水層)，其中以甲醇層萃取物具有細胞毒殺作用 (Hep G2、MDA-MB-231、與 A549；濃度20 μg/mL時其抑制百分率為75.49 - 93.04%)。除此之外，更對於fMLP所誘導之人類嗜中性白血球之superoxide anion generation和elastase release有抑制作用(濃度10 μg/mL時其抑制百分率為80.31 ± 1.91% 與 51.72 ± 3.13%)。配合生物活性導引法，從具有

活性的fractions中，進行活性成分的分離純化。 由P. parviflora葉部共分離得到十三個6S-styryllactone化合物: parvistones A-E (1-5)、1S,5S,7R,8S,3exo,7endo-(+)-8-epi-9-deoxygoniopypyrone (6)、dehydrogoniothalamin (7)、 (S)-goniothalamin (8)、 (–)-ent-goniothalamin oxide (9)、(–)-5-hydroxygoniothalamin (10) 、 (6S,7S,8S)-goniodiol (11) 、 (–)

-7-epi-goniodiol [(6S,7R,8S)-goniodiol] (12)、與 (2E,6E)-methyl-5-hydroxy-7-phenylhepta- 2,6-dienoate (13)。其結構經由各式光譜、旋光度、圓二色光譜、質譜與X-ray解析。化合物1-5為新化合物，分別為6S-styrylpyrones (1-3) 和 1S-phenyl-pyranopyrones (4-5) 類型化合物、化合物8、9、11與12則為天然物首次分離。在活性方面，化合物 7、 8 和 10具有抗發炎活性 (IC50 6.8-15.4 μM)。化合物 10對於人類肺癌細胞(A549)

、乳癌細胞(MDA-MB-231)與肝癌(HepG2)具有中度的細胞毒殺活性 (IC50 7.9-14.4 μM)。其中(S)-goniothalamin (8)為此植物化學成分最大量的化合物。

研究微型核醣核酸與GNMT之調控與研究GNMT與核醣體蛋白S20之交互作用

為了解決Fuso SAM的問題，作者李安埜 這樣論述：

甘胺酸氮甲基轉移酵素(Glycine N-methyltransferase，簡稱GNMT)參與細胞內單碳代謝途徑，並調控S-adenosylmethionine 與 S-adenosylhomocystine 的比率，被認為是一個抑癌因子，但其所參與的分子機制仍待釐清。我們的研究發現基因剔除鼠有自發性的肝癌(HCC)產生，但只有二分之ㄧ (3/6)的GNMT 基因剔除公鼠產生肝癌。微核醣核酸(miRNAs)是一群小核醣核酸，它可以藉由結合至特定mRNA的3’非轉譯區(UTR)反向調節基因的功能，目前已知ㄧ個基因可以被多種miRNA 所調控；一個miRNA 也可以調節多種基因。許多研究指出m

icroRNAs藉由在轉錄後階段調節致癌基因或抑癌基因表現，參與了癌症形成。由於GNMT在HCC中表現量下降，可能扮演抑癌基因的角色，所以我們推測microRNA可能參與了GNMT表現之調控。因此本研究利用預測軟體軟體找到miR-920、miR-612及miR-661可能會與GNMT mRNA 3’端未轉錄區域結合。即時聚合酶鏈鎖反應分析五株肝癌細胞株及正常人類肝臟組織發現miR-920及miR-661表現與GNMT呈負相關。將miR-920及miR-661送入HepG2後，發現GNMT蛋白表現量下降。此外，本研究假設GNMT基因剔除時會影響一群microRNA之表現，導致原為microRNA

s所調控之標的基因失去原有之調控機制，進而導致HCC形成。利用微型核醣核酸微陣列分析，並利用即時聚合酶鏈鎖反應驗證後，發現GNMT 基因剔除鼠的肝臟中，miR-21 表現量增加，而miR-130a表現量下降。藉由研究miR-21及miR-130a可能調控之標的基因及參與之訊息路徑，將有助於了解GNMT對microRNA之調控與肝癌形成之機轉。另一方面，為更加了解GNMT的致癌機轉，藉由酵母菌雙雜交系統 (yeast two hybrid system)，發現GNMT的結合蛋白Ribosomal protein S20 (RPS20)。RPS20為核醣體40S次單元的成份之一，更有研究指出，RP

S20在真核細胞中參與20S rRNA加工成為18S rRNA的步驟。在哺乳類細胞中，經由共同免疫沉澱及間接免疫螢光染色的實驗證實GNMT與RPS20在細胞質中形成同一個複合體，並且RPS20與GNMT結合的位置於GNMT胺基酸序列74~170。實驗室先前的研究指出GNMT在酵母菌中的同源蛋白Bud23。有文獻報導指出， BUD23基因剔除會阻礙20S rRNA 加工成為18S rRNA，進而影響40S次單元成熟的晚期步驟，因此40S核醣體次單元 (ribosomal subunit) 降低，造成嚴重的生長遲緩。本研究目的將利用酵母菌系統研究GNMT之同源蛋白Bud23與RPS20的交互作用。

結果顯示Bud23之1-34胺基酸對與RPS20之結合占有重要角色。