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國立中山大學 化學系研究所 林伯樵所指導 周志鴻的 磺醯三唑中間體引導之雜環分子合成及其在生物螢光影像之應用 （2017），提出Herschel 清洗關鍵因素是什麼，來自於1、4-甲苯磺醯三唑、碳酸酐酶、乙烯亞胺、斑馬魚、環境敏感性螢光分子。
磺醯三唑中間體引導之雜環分子合成及其在生物螢光影像之應用
為了解決Herschel 清洗 的問題，作者周志鴻 這樣論述：
環境敏感性螢光分子被廣泛應用於偵測蛋白質微環境、細胞染色以及生物活體體內蛋白質標記。此類型螢光分子具有較大的斯托克斯位移，將有利於放光光譜之偵測而不受吸收波長干擾。在本研究中，利用1,4-甲苯磺醯三唑具有拉電子基團甲苯磺醯基因容易經由戴氏重排與重氮亞氨基官能基產生平衡反應式，再經由加熱或一價銅催化催化反應脫除一分子氮氣，生成高活性親電性中間體，乙烯亞胺。最後透過迪爾斯-阿爾德反應生成具環境敏感性之螢光分子，二氫喹啉-4-亞胺 (DQI)。 針對 DQI 具有特殊螢光性質，本研究對其深入探討此分子之光物理特性，藉由理論計算確立其放光機制，並將其結果，利用推、拉電子基團效應調控最高占據分子
軌域和最低未占分子軌域之間的能階差，達到調整此分子光色之目的。DQI分子於二氯甲烷中量子產率為62%，但進入質子溶劑甲醇後下降至6%，依此推測此分子具有環境敏感之特性。依據此特性，設計感興趣蛋白質之開關，並利用碳酸酐酶與其高效率受質磺胺為模型，合成螢光分子開關磺胺-二氫喹啉亞胺 (SA-DQI)。DQI分子藉由磺胺基之引導，由親水性環境帶入疏水性環境，使得螢光量子產率提升15倍。接著將其轉移至細胞系統。利用轉染技術，將293 T細胞細胞膜表面表達出碳酸酐酶，並在未清洗背景的條件下，觀察碳酸酐酶在293 T細胞上確切位置。最後合成水向分子，磺胺-三甘醇-二氫喹啉亞胺 (SA-TEG-DQI)，將
此分子應用於觀測斑馬魚發展耳石過程中，其體內碳酸酐酶之蛋白質生成位置之追蹤，期望在斑馬魚發育學上做出貢獻。