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金柑類黃酮之酵素酯化及其產物之生物活性

為了解決bonnie sugar台北的問題，作者邱雅耘 這樣論述：

金柑(Kumquat)為宜蘭縣特產農作物之一，栽培品種以長實金柑(Fortunella margarita Swingle)為主，已知金柑類黃酮多以C-glycoside為主，含量最高者為3′,5′-di-C-β-glucopyranosylphloretin (DGPP)，其具有抑制酪胺酸酶及抗氧化之功效。但DGPP性質偏向親水性，在脂溶性環境下的溶解度和穩定度較差，限制其在食品、化妝品、藥品等領域之應用，因此，如能增進其脂溶性，將可提升金柑多樣應用性及其經濟價值。本研究以未成熟長實金柑為原料，利用90oC熱水及甲醇等溶劑，以水浴震盪和超音波等不同萃取方式，建立金柑類黃酮最適萃取條件。再以

C18製備型管柱劃分收集DGPP，且採用酵素酯化之方式，修飾DGPP的結構，探討其最適酵素酯化條件，並利用LC/MS/MS鑑定產物結構。而後，以C18固相萃取匣(SPE)劃分收集DGPP的酯化產物，並測定其溶解度、抗氧化及抗菌活性等生物活性。結果顯示，未成熟長實金柑以超音波輔助甲醇萃取30分鐘，可得較多之酚類化合物，依含量多寡可鑑定出含有：3′,5′-di-C-β-glucopyranosylphloretin (DGPP), Acacetin 8-C-neohesperidoside (margaritene), Acacetin 6-C-neohesperidoside (isomarga

ritene), Acacetin 7-O-neohesperidoside (fortunellin)及Isosakuranetin 7-O-neohesperidoside (poncirin)，其中，金柑含量最高的類黃酮-DGPP (4483 mg/100g dry extract)，經C18製備型管柱劃分收集，換算其回收率，得知，100克整顆生鮮金柑可獲取57 mg DGPP粉末，且純度可高達97%。利用固定化CALB酵素(Novozym 435)為催化劑，DGPP與Vinyl laurate (VL)的最適酯化條件為以丙酮為反應溶劑，VL和DGPP的莫耳比為10：1，在50oC下，反

應24小時。以LC/MS/MS鑑定分析DGPP酯化物，發現其主要產物DG-1，m/z 779，推測為DGPP mono-laurate，另外尚有產物DG-2，經鑑定m/z為962，推測可能為DGPP di-laurate。在最適酯化條件下，DG-1與DG-2產量分別為24.4 ± 4.2和4.3 ± 0.7 mM。DGPP酯化產物溶液以固相萃取匣(SPE)劃分收集方法，可有效分離DG-1和DG-2等兩個酯化物，其回收率分別為54.3%和34.1%，純度則分別為89%及96%。溶解度測試得知兩者於1-octanol溶液中之溶解度皆達97%以上，較DGPP之39.7%大幅增加。在抗氧化能力試驗中，

DG-1和DG-2 (1000 ppm)皆可顯著抑制亞麻油酸氧化的能力，而在抗菌活性試驗，DG-1和DG-2皆對Bacillus cereus有顯著之抗菌效力，其中以DG-1的抗菌效果較佳，在2 mg/mL時仍具抑菌效果，且與Sorbic Acid (1 mg/mL)的抑菌環大小相似，具有作為防腐劑之潛力。另外，在不同乙烯酯碳鏈長度(4C, 10C, 12C, 18C)試驗中，vinyl butyrate (4C)和vinyl laurate (12C)可產生較多之酯化物，其酯化總產率分別為97.8和94.9%。綜合以上，本研究建立之類黃酮酵素酯化方法，可有效轉換DGPP形成DG-1 (DGP

P mono-laurate)和DG-2 (DGPP di-laurate)等酯化產物，並顯著提升DGPP在油溶性環境下之溶解度，改善其抗氧化與抗菌等生理活性，未來應可將其應用於食品、化妝品等行業中，提升金柑之多樣利用性，增進其附加價值。